Первый город был торговым центром и эксклавом (отделенным от основной части государства) Древней Руси. В русской летописи он впервые упоминается в 1084 году под именем Олешье, которое можно перевести как «Ольховое».
Город располагался на большом Потёмкинском острове, рядом с правобережьем Днепра. Хотя территориально он находится далеко от современных Алешек, названия этих мест созвучны. В некоторых списках летописей Олешье упоминается как «Отшелье», что намекает на его удалённость от Руси.
После того как ладьи из Киева преодолевали днепровские пороги, они волоком перетаскивались по берегу реки и останавливались в Олешье на отдых и пополнение припасов перед тем, как отправиться в плавание по Чёрному морю. Здесь они проводили 2–3 дня. Для охраны ладей в Олешье прибывали дружинники киевского князя.
Согласно традиции, Олешье было местом встреч послов из Византии, Кавказа и стран Передней Азии.
На степном берегу было неспокойно. Местных жителей часто беспокоили набеги кочевников. К ним также присоединялись берладники — беглые крестьяне из древнерусских княжеств.
В 1160 году берладникам удалось ненадолго захватить город. Однако спустя два года великий киевский князь Ростислав Мстиславич — внук Владимира Мономаха — выбил их отсюда. Это был последний военный успех в деле защиты южных рубежей Древней Руси. После этого государство начали раздирать междоусобицы.
В начале 1223 года половецкий хан Котян попросил помощи у князя Мстислава Удалого в борьбе с монголами, которые вторглись на его земли. После княжеского съезда было решено собрать объединённое войско и двигаться вниз по течению Днепра к Олешьему.
В районе Заруба (сейчас это территория Черкасской области) русские дружины встретили монгольских послов. Они призывали русских князей не поддерживать половцев, называя их «своими конюхами и холопами», и «гнать их от себя».
После победы в битве на Калке и жестокой расправы над пленными русскими князьями и воинами, монголы начали поход на Русь. Точная дата разорения Олешья монголами неизвестна. Вероятно, это произошло во время преследования отступающих к Днепру русских отрядов. В ходе раскопок здесь были обнаружены многочисленные женские и детские скелеты со следами рубленых ран, а также пепелища. Разрушенный город исчез с лица земли ещё до начала XVIII века.
После предательства гетмана Ивана Мазепы в 1709 году, кошевой атаман Константин Гордиенко вместе с 8 тысячами казаков перешёл на сторону шведов. Это вынудило Петра I разрушить укрепления старой Сечи, чтобы избежать удара в спину. Оставшиеся запорожцы ушли во владения крымского хана в урочище Алешки, где с 1711 по 1734 год пытались основать Алешковскую Сечь.
Настоящее возрождение Алешек началось после присоединения Крыма к Российской империи. В мае 1784 года сюда переселились 50 семей донских казаков.
В 1802 году Алешки получили статус города Таврической губернии. К началу 1833 года здесь проживало уже 2908 человек, занимавшихся рыболовством, овощеводством и бахчеводством. Эти занятия приносили городу около 30 000 рублей дохода в год. Спустя двадцать шесть лет после основания население Алешек удвоилось и по переписи 1897 года составило уже 9000 человек. Большинство из них, а именно 69%, были великороссами, то есть русскими.
Благоприятные условия для выращивания бахчевых культур, такие как песчаная почва и близость воды, способствовали развитию сельского хозяйства в этом регионе. Продажа алешковских арбузов приносила ежегодный доход в размере 100 000 рублей. Такой же доход давал и вылов рыбы.
Окрестности Алешек представляли собой песчаные дюны площадью до 2000 квадратных километров, которые образовались из-за многолетнего использования поймы Днепра в годы принадлежности её Крымскому ханству для выпаса отар овец. Это привело к почти полному уничтожению местных лесов.
Для спасения зелёных насаждений усилиями министра финансов империи Егора Канкрина в 1830–1840-е годы было создано Алешковское лесничество.В советское время писатель Михаил Зощенко написал сатирический рассказ «Гений из Алешек», посвящённый городу на Херсонщине.
В 1870 году в этом городе родился Александр Цюрупа. Он стал революционером и поддерживал Владимира Ленина.
Основатель советского государства назначил Цюрупу народным комиссаром продовольствия РСФСР. Во время Гражданской войны он отвечал за снабжение Красной Армии и руководил Продармией. 8 мая 1928 года Цюрупа скоропостижно скончался во время лечения в Крыму. 7 сентября того года ЦИК СССР, руководствуясь постановлением Всеукраинского Центрального Исполнительного Комитета, принял постановление о переименовании посёлка Алешки Херсонского округа УССР в посёлок Цюрупинск. Таким образом, инициатива переименования исходила от украинских большевиков.
Однако в рамках кампании по так называемой «декоммунизации» 19 мая 2016 года Верховная рада Украины изменила название города на «Олешки». Примечательно, что нынешних украинских политиков крайне возмущает то, что в России вернули традиционное написание «Алешки», которое появилось на картах Российской империи в 1802 году.
Вооружённые силы Украины регулярно подвергают мирное население Алешек артиллерийским обстрелам и атакам дронов-камикадзе. Это происходит с временно оккупированного ВСУ правого берега Днепра, откуда в город прилетают снаряды. После того как ВСУ разрушили дамбу Каховской ГЭС, Алешки оказались в зоне сильного затопления.
Древний русский город в Херсонской области продолжает жить и бороться, несмотря на все трудности.